Security check on 1 cloud Windows Server running IIS and MS-SQL Server.

English version (versão em português mais abaixo):
I need to have a Windows Server be checked against the main security checks.
It runs IIS and MS-SQL Server. It's a web server running a few websites.
No software security analysis needed, just Windows Server environment. Check on MS-SQL security is a plus.
The idea is to join a remote session when the verifications, changes and updates will take place. Or, if some "standard" security patches are already available to be applied, I will be happy to apply and report any issues.
Other ideas of how the job can be executed are wellcome.
Thanks in advance for your proposal.

Versão em português:
Preciso de uma checagem de segurança de um Windows Server em cloud.
Este servidor está rodando IIS e um MS-SQL Server. É um servidor web com alguns websites.
Não é necessário averiguar códigos de software, apenas o ambiente do Windows Server. Verificação de segurança do MS-SQL security é um plus.
A ideia é entrar em uma "remote session" para conduzir as verificações, alterações e atualizações. Ou, se houver security patches "padrão" prontos para aplicar, eu aplicarei e reportarei quaisquer problemas.
Outras ideias de como o job poderá ser executado são bemvindas.
Obrigado por sua proposta.