Desarrollo aplicación en Windows

Estoy necesitando desarrollar una aplicación para Windows para medir productividad. Básicamente lo que necesitaría es que la aplicacion tenga la posibilidad de configurar cada cuando tiempo envíe una alerta y esa alerta pueda ser tipo pop-up con sonido. En ese popup, poder seleccionar de una lista desplegable la actividad y tiempo insumido, aparte del tiempo de las alertas. Todo esto tendría que parar en una base de datos web y con la posibilidad de diferenciar los registros por cada agente